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试题详情

沐舒坦(结构简式为,不考虑立体异构)是临床上使用广泛的。

下图所示的其多条合成路线中的一条(反应试剂和反应条件均未标出)

完成下列填空:

(1)写出反应试剂和反应条件。反应① 反应⑤

(2)写出反应类型。反应③ 反应⑥

(3)写出A和B的结构简式。

(4)反应⑥中除加入反应试剂C外,还需要加入K2CO3,其目的是为了中和 防止

(5)写出两种C的能发生水解反应,且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。 (6)反应②,反应③的顺序不能颠倒,其原因是 、 。

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试题答案

(1)浓硝酸,浓硫酸,水浴加热;加热

(2)还原反应,取代反应

(3)

(4)生成的HCl,使平衡正向移动,防止产品不纯

(5)

(6)高锰酸钾氧化甲基的同时,也将氨基氧化、最终得不到A.

试题解析

根据CH可确定为甲苯,则反应①为甲苯在浓硫酸和加热的条件下与硝酸发生取代反应而生成

A,反应①取代,②氧化,③还原,④酯化,⑤溴代(如果A先与溴在加热条件下发生取代反应,则后续发生的酯化反应中,被醇羟基取代),根据B的分子式和的结构可知B为,反应⑥为取代,C为,分子式为,加入碳酸钾是中和生成的HCl,使该反应的平衡正向移动,防止产品不纯,C的不饱和度为1,其同分异构体可发生水解反应,则含肽键,又由于只含3种不同化学环境氢原子,应该高度对称,根据有序思维可写出:等。有还原性,易被氧化,因此,的还原性在的氧化之后,即反应②,反应③的顺序不能颠倒,另外一个原因是得不到A.

少年,再来一题如何?
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