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13.【化学—选修5:有机化学基础】

芳香烃X,相对分子质量为92。以X为初始原料合成E,路线如下(部分产物和反应条件已略去)。

回答下列问题:

(1)有机物X的结构简式为________________________________________。

(2)A→B的反应条件为________________________________________。

(3)C→D转化中①的化学方程式为________________________________________。

(4)下列关于B的说法正确的是__________。

a.核磁共振氢谱有5个峰

b.能发生消去反应和还原反应

c.能与钠反应放出氢气

d.能和NaOH溶液反应

(5)E有多种同分异构体,同时符合下列条件的同分异构体共有__________种。

①遇NaHCO3溶液有气体放出

②芳香族化合物

其中不含甲基的有机物的结构简式为____________________。

(6)有机物X可通过三步合成W,W是高分子化合物的单体。

已知:I.苯环上的甲基可以被酸性KMnO4氧化成羧基

II.苯环侧链的硝基可被Fe/HCl还原为氨基,苯环侧链的氨基易被氧化

①F的结构简式为____________________,试剂a为____________________。

②在一定条件下W聚合成高分子化合物的化学方程式为____________________。

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试题答案

(1)

(2)NaOH水溶液 加热

(3)C6H5-CHO + 2Ag(NH3)2OHH2O+2Ag↓+3NH3+ C6H5-COONH4

(4)ac

(5)14种

(6) 酸性KMnO4 溶液

试题解析

根据芳香烃X相对分子质量为92可知,令其分子组成为CxHy,分子中最大碳原子数为92/12=7…8,由烷烃中C原子与H原子关系可知,该烃中C原子数目不能小于7,故该芳香烃X的分子式为C7H8,其结构简式为,X与氯气发生取代反应生成A为卤代烃,A转化生成B,B催化氧化生成C,C能与银氨溶液反应生成D,故B含有醇羟基、C含有醛基,D含有羧基,E含有酯基,则A为,B为,C为,D为,。,E

E为

(1)根据分析可知X的结构简式为

(2)A→B的反应为卤代烃水解,所以条件为NaOH水溶液、加热;

(3)C→D转化中①的化学反应为的银镜反应,方程式为:

(4)B为,根据结构式中官能团可知:

a.苯环上有三个峰氢谱,-CH2OH上有2个峰,所以共有5个峰,正确;

b.与-CH2OH相连的碳原子上没有H原子,所以不能发生消去反应和还原反应,错误;

c.含有-OH,所以能与钠反应放出氢气,正确;

d.含有的-CH2OH没有酸性,所以不能和NaOH溶液反应错误。

(5)E为遇NaHCO3溶液有气体放出,说明含有-COOH,且为芳香族化合物即含有苯环,若苯环上不含其他取代基,即只含有-CH2CH2COOH以及-CH(CH3)COOH两种取代基,则有2种同分异构体,减去1个碳原子作为苯环上的取代基,则可以得到3种同分异构体,若减去2个碳原子,与-COOH在苯环上同时作为取代基有9种(若为乙基有3种,若为两个甲基有6种),共14种),所以其中不含甲基的有机物的结构简式为

在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成为,所以的结构简式为,根据苯环上的甲基可以被酸性KMnO4氧化成羧基,且苯环侧链的硝基可被Fe/HCl还原为氨基,苯环侧链的氨基易被氧化,所以先发生氧化反应,在发生还还原反应,因此F被酸性高锰酸钾氧化得到G为,所以试剂a酸性高锰酸钾溶液,G再Fe/HCl条件下硝基被还原生成,该反应为通过形成肽键发生缩聚反应生成高聚物,反应方程式为:

少年,再来一题如何?
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