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试题详情

食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准(GB2760—2011)的规定使用,作为食品添加剂中的防腐剂G和W,可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。

(1)G的制备

①A与苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,它们互称为________;常温下A在水中的溶解度比苯酚的________(填“大”或“小”)。

②经反应A→B和D→E保护的官能团是_______________。

③E→G的化学方程式为______________。

(2)W的制备

①J→L为加成反应,J的结构简式为_________。

②M→Q的反应中,Q分子中形成了新的________(填“C—C键”或“C—H键”)。

③用Q的同分异构体Z制备,为避免R—OH+HO—RR—O—R+H2O发生,则合理的制备途径为酯化、________、________。(填反应类型)

④应用M→Q→T的原理,由T制备W的反应步骤为

第1步:________;第2步:消去反应;第3步:________。(第1、3步用化学方程式表示)

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试题答案

(1)①同系物 小 ②—OH ③

(2)①HC≡CH ②C—C键 ③加聚 水解 ④

试题解析

(1)结构相似在组成上相差n个CH2的有机物互为同系物;因对甲基苯酚含有憎水基团甲基,故其溶解度比苯酚小;该合成路线中既要将甲基氧化为羧基,又要保证酚羟基不被氧化,因此设计了A→B、D→E两步反应,其目的是保护易被氧化的酚羟基,E→G发生酯化反应生成酯;

(2)1 mol J与2 mol HCl发生加成反应生成1 mol CH3CHCl2,确定J的结构简式为HC≡CH;M→Q发生了加成反应,碳氢键、碳氧键断裂,形成了氢氧键、碳碳键;Z的结构简式为HOH2CHC=CHCH2OH,为防止加聚过程中羟基之间发生取代反应,可先使羟基发生酯化反应,再发生加聚反应,最后水解即可;M→Q→T发生了加成反应、消去反应,类比知,T→W中的第一步发生加成反应CH3CHO+CH3CH=,第二步发生消去反应生成CH3CH=CHCH=CHCHO,第三步发生氧化反应,醛基转化为羧基。

少年,再来一题如何?
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