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试题详情

已知:-CHO+(C6H5)3P=CH-R→-CH=CH-R + (C6H5)3P=O,R代表原子或原子团是一种有机合成中间体,结构简式为:HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH,其合成方法如下:

其中,分别代表一种有机物,合成过程中其他产物和反应条件已略去。

X与W在一定条件下反应可以生成酯N,N的相对分子质量为168。

请回答下列问题:

(1)W能发生反应的类型有 。(填写字母编号)

A取代反应

B水解反应

C氧化反应

D加成反应

(2)已知为平面结构,则W分子中最多有 个原子在同一平面内。

(3)写出X与 W在一定条件下反应生成N的化学方程式: 。

(4)写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式: 。

(5)写出第②步反应的化学方程式: 。

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试题答案

(1)A C D

(2)16

(3)HOCH2CH2OH+HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH+2H2O

(4)HOCH2CH2CH2OH

(5)OHC=CHO+2(C6H5)3P=CHCOOC2H5→2(C6H5)3P=O+H5C2OOCCH=CH-CH=CHCOOC2H5

试题解析

采用逆推发,W与C2H5OH发生水解的逆反应——酯化反应得Z的结构简式为C2H5OOC-CH=CH-CH=CH-COOC2H5,根据题目所给信息依次可以判断Y为OHC-CHO.X为HOCH2-CH2OH,再根据X与W在一定条件下反应可以生成相对分子质量为165的酯N验证所判断的X为HOCH2-CH2OH正确。

(1)W中含有碳碳双键和羧基两种官能团,可以发生取代反应.氧化反应.加成反应,不能发生水解反应。

(2)由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上,又知与直接相连的原子在同一平面上,而且碳碳单键可以旋转,因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上,即最多有16个原子在同一平面内。

(3)X中含有两个羟基,W中含有两个羟基,二者可以发生酯化反应消去两分子H2O,而生成环状的酯。

(4)丙二醇有两种同分异构体,其中HOCH2CH2CH2OH符合题意。

(5)OHC=CHO+==O+=CH-CH=

少年,再来一题如何?
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